15 ans après la diffusion des derniers épisodes de la série, les histoires sur son annulation diffèrent toujours. Au dire de tous, la série était prévue pour au moins quatre saisons. Star Olyphant s’est publiquement inquiété d’avoir fait dérailler la série après avoir acheté une maison sur la base d’une augmentation qui n’avait pas encore été complètement finalisée. Selon une interview qu’Olyphant a faite avec Rolling Stone, Milch a également appelé Olyphant pour lui dire que le spectacle était terminé, mais qu’il était peut-être prématuré. Olyphant a admis que « c’était un peu un feu d’herbe, si vous voulez, qui est devenu difficile pour les deux parties de revenir ensuite ».

Au cours des années qui ont suivi son annulation brutale, plusieurs autres raisons claires de l’annulation de la série sont apparues. Selon plusieurs sources, dont Vulture, « Deadwood » s’est terminé de manière inattendue après sa troisième saison en raison d' »un différend financier entre HBO et le coproducteur Paramount ». Vulture cite en outre l’approche peu orthodoxe de Milch en matière de showrunning et une baisse des cotes d’écoute comme raisons pour lesquelles le réseau a choisi de ne pas renouveler la série pour une quatrième saison anticipée.