Chase a presque jeté le rôle de Tony Soprano d’une manière qui aurait conduit le spectacle dans la direction opposée. Le créateur de la série a d’abord caressé l’idée de caster le musicien Steven Van Zandt, qui n’avait jamais joué auparavant, dans ce rôle. (Van Zandt a fini par jouer le consiglieri de Tony, Silvio Dante.) Chase l’a vu pour la première fois au dos des disques de Bruce Springsteen, « ressemblant à un punk italien », a-t-il déclaré dans une interview avec Deadline. « Il m’a rappelé Al Pacino à cette époque. C’est ce qui m’a attiré vers lui. »

Le créateur des « Sopranos » a eu un aperçu du charme de Van Zandt lorsque Van Zandt a intronisé The Rascals au Rock & Roll Hall of Fame. « [Van Zandt] était juste très drôle et adepte de la comédie », a expliqué Chase. S’il avait été choisi comme Tony, les talents de Van Zandt auraient fait de « The Sopranos » une « émission différente ». Ce serait plus une comédie », a déclaré Chase à Deadline. « Vous regardez Jim Gandolfini dans le rôle et évidemment c’était les mêmes mots, le même dialogue drôle, mais c’était aussi brutal. »

Pendant ce temps, Gandolfini ne s’attendait pas à ce qu’il obtienne le rôle de Tony. « Je pensais qu’ils embaucheraient un mec beau, pas George Clooney, mais un George Clooney italien, et ce serait tout », a dit un jour l’acteur. Étonnamment, c’est Van Zandt qui s’est assuré que le casting de Gandolfini ait eu lieu. En entrant dans la salle pour lire pour HBO, Van Zandt a vu Gandolfini assis dans la salle d’attente. Comme l’a expliqué le guitariste à Deadline, « Je me souviens d’avoir dit à la directrice de casting Sheila Jaffe : ‘Ce type dehors. Je viens de le voir dans un film intitulé ‘True Romance’ et je pense qu’il serait un formidable Tony Soprano.' » Jaffe, cependant, n’était pas si sûr.