Madigan a eu son mot à dire sur son personnage : pendant le casting, après que Hughes lui ait donné le récapitulatif de la petite amie de Buck, il lui a demandé ce qu’elle pensait que le nom du personnage devrait être. « J’ai dit : ‘Et Chanice ?' » Madigan a ri. « Chanice est juste un nom que j’ai vraiment aimé et j’ai pensé qu’il irait très bien avec Kobolowski. John a définitivement opté pour ça. » La performance de Madigan en tant que Chanice dans « Oncle Buck » n’a pas reçu la même reconnaissance que sa performance dans « Field of Dreams », mais elle a dit à Vanity Fair que le nom « Chanice Kobolowski » est resté avec elle au fil des ans et elle l’aime toujours .

John Hughes a porté un esprit de collaboration dans « Oncle Buck ». Le style de réalisation de Hughes était si convivial pour les acteurs que le plateau de tournage est devenu un terrain de jeu pour John Candy et les acteurs. Dans son interview avec Vanity Fair, Madigan a rappelé sa joyeuse expérience avec Candy. Elle n’avait pas rencontré l’acteur et comédien « Avions, trains et automobiles » avant le film, mais connaissait ses prouesses comiques :

« Il était le roi des ad libs », a-t-elle déclaré. « Lui et John Hughes avaient travaillé ensemble auparavant, donc ils avaient une sténographie vraiment soignée. C’était parfois tout ce que je pouvais faire pour garder un visage impassible car il était tellement hilarant. Vous feriez un gros plan, donc les autres acteurs sont éteints caméra, et il vous lançait ce truc pour vous faire craquer. »

S’adressant à Vanity Fair dans la même interview, la co-vedette de « Oncle Buck » Jean Louisa Kelly – qui jouait l’aîné des enfants Tia – a également noté que « John Hughes a vraiment laissé John Candy prendre le ballon et l’accompagner à travers une grande partie de la film. »