Au début de la saison 1, le rôle de Jess est simplement celui d’un assistant générique de Kendall. Elle était d’abord une employée de Waystar Royco, alors quand Kendall a été licencié après sa tentative de coup d’État dans « Which Side Are You On? » personne ne se serait plaint si c’était la dernière fois que nous la voyions. De manière réaliste, Jess aurait été réaffectée à quelqu’un d’autre dans Waystar, ou du moins nous ne l’aurions pas revue jusqu’à ce que Kendall soit ramené dans le giron de l’entreprise dans la saison 2.

Au lieu de cela, Jess reste l’assistante de Kendall même après avoir perdu le vote de défiance. Sans fanfare ni dialogue explicite, il devient clair qu’elle est d’abord fidèle à Kendall et à Waystar ensuite. Jess reste une présence constante tout au long de l’émission, même si le comportement erratique de Kendall le rend de plus en plus difficile à travailler. Vous ne l’avez peut-être pas remarquée tout de suite, mais par le simple pouvoir de la familiarité, vous vous êtes probablement attachée à elle au fil des ans sans même vous en rendre compte.

Jusqu’à présent, c’est la saison 3 où Jess a eu ses moments les plus mémorables. Dans la première, elle relaie des messages par téléphone en temps réel entre Kendall et Logan, recevant la tâche délicate (et très amusante) de devoir dire à Kendall, « il dit qu’il va te broyer les os pour faire son pain? » Quand Kendall ne parvient pas à faire un come-back plein d’esprit et que Logan se moque de lui, c’est à Jess de dire à Kendall : « Il rit un peu, mais pas, genre, bon en riant. »